Reaksi Asam Basa dan Reaksi Oksidatif pada Senyawa Organik

Asam - Basa dalam Senyawa Organik

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari arga pKa atau pKb nya. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks. Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton.

Asam organik

Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung 99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton.

Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, datu dari bentuk resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkanmuatan tersebut pada atom oksigen.

Asam organik yang dimaksud adalah kelompok asam karboksilat    

   Asam Karboksilat

            Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut dalam satu karbon. Asam karbosilat merupakan asam yang umum dalam kimia organik. Meskipun asam tersebut cukup asam untuk memberikan proton kepada air,tetapi tetapan disosiasinya kecil. Asam karbosilat digolongkan sebagai asam lemah di dalam medium berair.

Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan  adanya atom dengan pasanganelektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yangmengandung atom nitrogen adalah  salah satu contoh basa organik,tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindaksebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapatbertindak sebagai asam maupun  basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asamketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Basa organik adalah kelompok senyawa amina.

      Basa Amina

           Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH3). Senyawa amina dapat dianggpa sebagai turunan dari ammonia dengan mengganti satu, dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Berdasarkan gugus karbonya maka amina dibedakan atas amina alifatik jika terikat pada karbon alifatik, contoh CH3-CH2-NH2 (etil amina), dan amina aromatic jika gugus karbonya adalah karbon aromatic.

Reaksi oksidasi pada hidrokarbon

Reaksi Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan gas karbondioksida dan air, sedangkan pembakaran tidak sempurna akan menghasilkan gas karbon monoksida dan air. Terjadinya pembakaran sempurna atau tidak sempurna tergantung pada perbandingan antara konsentrasi (kadar) senyawa hidrokarbon dengan konsentrasi (kadar) oksigen.

Reaksi pembakaran dengan definisi yang paling sederhana adalah reaksi dari unsur maupun senyawa dengan oksigen. Reaksi pembakaran ini ditunjukkan dalam pada persamaan dibawah ini :

Reaksi pembakaran logam besi

4 Fe + 3 O₂ → 2 Fe₂O₃

Dari persamaan tampak bahwa reaksi pembakaran ditunjukkan dengan adanya gas oksigen. Contoh lain dari reaksi ini adalah pembakaran dari salah satu campuran bahan bakar :

C₇H₁₆ + 11 O₂ → 7 CO₂ + 8 H₂O

Reaksi diatas juga mengindikasikan adanya gas oksigen. Reaksi pembakaran sering juga disebut dengan reaksi oksidasi.

1.    Oksidasi Pada Alkana

        

         Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

CH₄   +   2O₂           CO₂ +  2H₂O           

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + n O₂ → (n+1)H₂O + n CO₂

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

2.      Oksidasi Pada Alkena

Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO₂ dan H₂O.

C₂H₄ + 3O₂         2 CO₂ + 2 H₂O

Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H₂O.

C₂H₄ + 2O₂       2CO + 2 H₂O

3.      Oksidasi Pada Alkuna

Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

2CH=CH + 5O₂        4CO₂ + 2H₂O

kimia organik 1

REAKSI-REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Banyak hidrogen menunjukkan isomer struktur: isomer-isomer struktur mempunyai rumus molekul yang sama tetapi berbeda struktur molekulnya. Alkana, alkena, dan alkuna adalah golongan pertama pada hidrokarbon.

Alkana hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, dinamakan pula hidrokarbon jenuh. Empat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran; sudut antara dua ikatan ialah 109.5⁰. pada suhu kamar, gugus yang melekat pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus barotasi bebas pada ikatan tunggal.

Alkena mangandung satu atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon; dinamakan pula hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang muncul dari setiap karbon pada ikatan ganda dua karbon-karbon membentuk sudut 120⁰. alkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu cis dan trans. Isomer geometri cis dan trans didasarkan pada pada gugus subtituen pada setiap karbon ppengemban ikatan ganda dua, jika keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua dinamakn cis, dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans.

Alkuna mengandung ikatan ganda tiga karbon-karbon; tergolong hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang timbul dari sepasang karbon berikan ganda tiga mambuat sudut 180⁰. jadi, etuna (C₂H₂) adalah alkuna paling sederhana.

Reaksi senyawa hidrokarbon pada umumnya merupakan pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen . Ada beberapa jenis reaksi senyawa hidrokarbon , diantaranya yaitu reaksi substitusi, adisi,oksidasi dan eliminasi.

1. Reaksi Subtitusi

Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang  jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh

Contoh:
Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen)

2. Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga senyawa alkena atau senyawa alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).

Contoh :  (CH₃)₂C=CHCH₃ + H-Cl → (CH₃)₂CCl-CHHCH₃

                 2-metil-2-butena         2-kloro-2-metilbutana

3. Reaksi Eliminasi

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi.
Contoh:
Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 180⁰C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

4. Reaksi Oksidasi

Apabila senyawa alkana dibakar menggunakan oksigen, senyawa yang dihasilkan ialah karbon dioksida dan air. Reaksi tersebut dikenal dengan reaksi oksidasi atau pembakaran. Sebagai contoh:

C₂H₆ + 3,5 O₂--------------> 2CO₂ + 3H₂O

Permasalahan yang saya ambil dari artikel yang saya buat ialah reaksi eliminasi dan reaksi subtitusi.Dimana reaksi tersebut, merupakan “Eliminasi Lawan Subtitusi”

Ini satu masalah yang dihadapi oleh ahli kimia sintesis ialah persaingan antara eliminasi dan subtitusi.Kedua reaksi yang penting itu mempunyai mekanisme yang erat sekali hubungannya, namun keduanya memberikan hasil yang jauh berbeda. Meskipun begitu, substrat yang khas biasanya akan tanggap terhadap perubahan kondisi reaksi sehingga satu alur atau alur yang lainnya yang diuntungkan. Perubahan dalam nukleofil-basa biasanya mempunyai perngaruh yang mencolok terhadap alur eliminasi-subtitusi. Nukleofil mempunyai kemampuan membentuk ikatan dengan berbagai pereaksi organik .

Yang saya tanyakan,tolong jelaskan nukleofil-basa mempunyai pengaruh yang seperti apa terhadap eliminasi-subtitusi dan sebutkan apakah ada pengaruh lain selain nukleofil-basa?

HIDROKARBON

HIDROKARBON

Dalam bidang kimia,Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut.Sebagai contoh, metana adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH₄etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C₂H₆. Propana memiliki tiga atom C (C₃H₈) dan seterusnya (C_nH_2·n+2).

Tipe-tipe hidrokarbon

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan dari tatanama organik adalah:

1. Hidrokarbon jenuh/alkana adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah C_nH_2n+2. Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur. 
2. Hidrokarbon tak jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena dengan rumus umum C_nH_2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna dengan rumus umum C_nH_2n-2. 
3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n. 
4. Hidrokarbon aromatik juga dikenal dengan arena adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Sebuah Hidrokarbon aromatik atau arena adalah hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan atau ikatan ganda di antara atom-atom karbonnya. Konfigurasi 6 atom karbon pada senyawa aromatik dikenal dengan cincin benzena. Hidrokarbon aromatik dapat berupa monosiklik atau polisiklik.

Beberapa senyawa aromatik yang bukan merupakan turunan benzena disebut dengan heteroarena senyawa-senyawa ini mengikuti Aturan Huckel.  Pada senyawa-senyawa ini, paling sedikit ada satu atom karbon yang digantikan oleh atom lainnya, misalnya oksigen, nitrogen, atau sulfur. Salah satu contohn senyawanya adalah furan, sebuah senyawa heterosiklik cincin yang mempunyai 5 anggota, salah satunya atom oksigen. Contoh lainnya adalah piridina, sebuah senyawa heterosiklik cincin dengan 6 anggota, salah satunya atom nitrogen. 

Substitusi aromatik

Pada substitusi aromatik, 1 substituen pada cincin arena (biasanya hidrogen) akan digantikan dengan substituen lainnya. 2 tipe utama adalah substitusi aromatik elektrofilik (reagen aktifnya elektrofil) dan substitusi aromatik nukleofilik (reagennya nukleofil). Pada substitusi aromatik radikal-nukleofilik reagen aktifnya berupa radikal. Salah satu contohnya adalah nitrasi dari asam salisilat:

Nitrasi dari asam salisilat

HIDROKARBON AROMATIK POLISIKLIK

Hidrokarbon polisiklik aromatic tertentu ada yang bersifat karsinogenik, artinya ada yang bersifat kanker. Senyawa ini dapat menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu yang sangat singkat meskipun hanya sedikit yang dioleskan pada kulitnya. Hidrokarbon karsinogenik ini tidak hanya terdapat pada tar batu bara, melainkan juga pada jelaga dan asap tembakau dan dapat terbentuk dalam daging baker. Efek biologisnya telah diketahui sejak lama, yaitu sejak 1775, ketika jelaga didefinisikan sebagai penyebab kanker zakar para pembersih cerobong. Kejadian kanker bibir dan jantung juga dijumpai pada pengisap rokok.

Cara karsinogen ini menyebabkan kanker sekarang sudah mulai terungkap. Untuk mengeliminasi hidrokarbon, tubuh mengoksidasinya agar lebih larut dalam air, sehingga lebih mudah diekskresikan. Produk oksidasi metabolik tampaknya merupakan penyebab utama kanker. Contohnya, salah satu karsinogen yang paling kuat dari jenis ini adalah benzena (benzo-pirena). Oksidasi enzimatik mengonversinya menjadi diol-epoksida seperti ditunjukkan pada gambar di bawah. Diol-epoksida ini kemudian bereaksi dengan DNA sel, menyebabkan mutasi yang akhirnya mencegah sel bereproduksi secara normal.

Benzena sangat beracun (toksik) bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati yang parah, tetapi toluena, meskipun bukannya tidak berbahaya, jauh kurang beracun. Walaupun beberapa zat kimia dapat menyebabkan kanker, zat lainnya dapat mengubah atau menyembuhkannya. Banyak zat yang dapat mencegah pertumbuhan kanker, dan pengkajian kemoterapi kanker telah banyak sumbangnya terhadap kesehatan manusia.