kimia organik 1

REAKSI-REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Banyak hidrogen menunjukkan isomer struktur: isomer-isomer struktur mempunyai rumus molekul yang sama tetapi berbeda struktur molekulnya. Alkana, alkena, dan alkuna adalah golongan pertama pada hidrokarbon.

Alkana hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, dinamakan pula hidrokarbon jenuh. Empat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran; sudut antara dua ikatan ialah 109.5⁰. pada suhu kamar, gugus yang melekat pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus barotasi bebas pada ikatan tunggal.

Alkena mangandung satu atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon; dinamakan pula hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang muncul dari setiap karbon pada ikatan ganda dua karbon-karbon membentuk sudut 120⁰. alkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu cis dan trans. Isomer geometri cis dan trans didasarkan pada pada gugus subtituen pada setiap karbon ppengemban ikatan ganda dua, jika keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua dinamakn cis, dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans.

Alkuna mengandung ikatan ganda tiga karbon-karbon; tergolong hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang timbul dari sepasang karbon berikan ganda tiga mambuat sudut 180⁰. jadi, etuna (C₂H₂) adalah alkuna paling sederhana.

Reaksi senyawa hidrokarbon pada umumnya merupakan pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen . Ada beberapa jenis reaksi senyawa hidrokarbon , diantaranya yaitu reaksi substitusi, adisi,oksidasi dan eliminasi.

1. Reaksi Subtitusi

Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang  jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh

Contoh:
Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen)

2. Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga senyawa alkena atau senyawa alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).

Contoh :  (CH₃)₂C=CHCH₃ + H-Cl → (CH₃)₂CCl-CHHCH₃

                 2-metil-2-butena         2-kloro-2-metilbutana

3. Reaksi Eliminasi

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi.
Contoh:
Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 180⁰C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

4. Reaksi Oksidasi

Apabila senyawa alkana dibakar menggunakan oksigen, senyawa yang dihasilkan ialah karbon dioksida dan air. Reaksi tersebut dikenal dengan reaksi oksidasi atau pembakaran. Sebagai contoh:

C₂H₆ + 3,5 O₂--------------> 2CO₂ + 3H₂O

Permasalahan yang saya ambil dari artikel yang saya buat ialah reaksi eliminasi dan reaksi subtitusi.Dimana reaksi tersebut, merupakan “Eliminasi Lawan Subtitusi”

Ini satu masalah yang dihadapi oleh ahli kimia sintesis ialah persaingan antara eliminasi dan subtitusi.Kedua reaksi yang penting itu mempunyai mekanisme yang erat sekali hubungannya, namun keduanya memberikan hasil yang jauh berbeda. Meskipun begitu, substrat yang khas biasanya akan tanggap terhadap perubahan kondisi reaksi sehingga satu alur atau alur yang lainnya yang diuntungkan. Perubahan dalam nukleofil-basa biasanya mempunyai perngaruh yang mencolok terhadap alur eliminasi-subtitusi. Nukleofil mempunyai kemampuan membentuk ikatan dengan berbagai pereaksi organik .

Yang saya tanyakan,tolong jelaskan nukleofil-basa mempunyai pengaruh yang seperti apa terhadap eliminasi-subtitusi dan sebutkan apakah ada pengaruh lain selain nukleofil-basa?

HIDROKARBON

HIDROKARBON

Dalam bidang kimia,Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut.Sebagai contoh, metana adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH₄etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C₂H₆. Propana memiliki tiga atom C (C₃H₈) dan seterusnya (C_nH_2·n+2).

Tipe-tipe hidrokarbon

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan dari tatanama organik adalah:

1. Hidrokarbon jenuh/alkana adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah C_nH_2n+2. Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur. 
2. Hidrokarbon tak jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena dengan rumus umum C_nH_2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna dengan rumus umum C_nH_2n-2. 
3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n. 
4. Hidrokarbon aromatik juga dikenal dengan arena adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Sebuah Hidrokarbon aromatik atau arena adalah hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan atau ikatan ganda di antara atom-atom karbonnya. Konfigurasi 6 atom karbon pada senyawa aromatik dikenal dengan cincin benzena. Hidrokarbon aromatik dapat berupa monosiklik atau polisiklik.

Beberapa senyawa aromatik yang bukan merupakan turunan benzena disebut dengan heteroarena senyawa-senyawa ini mengikuti Aturan Huckel.  Pada senyawa-senyawa ini, paling sedikit ada satu atom karbon yang digantikan oleh atom lainnya, misalnya oksigen, nitrogen, atau sulfur. Salah satu contohn senyawanya adalah furan, sebuah senyawa heterosiklik cincin yang mempunyai 5 anggota, salah satunya atom oksigen. Contoh lainnya adalah piridina, sebuah senyawa heterosiklik cincin dengan 6 anggota, salah satunya atom nitrogen. 

Substitusi aromatik

Pada substitusi aromatik, 1 substituen pada cincin arena (biasanya hidrogen) akan digantikan dengan substituen lainnya. 2 tipe utama adalah substitusi aromatik elektrofilik (reagen aktifnya elektrofil) dan substitusi aromatik nukleofilik (reagennya nukleofil). Pada substitusi aromatik radikal-nukleofilik reagen aktifnya berupa radikal. Salah satu contohnya adalah nitrasi dari asam salisilat:

Nitrasi dari asam salisilat

HIDROKARBON AROMATIK POLISIKLIK

Hidrokarbon polisiklik aromatic tertentu ada yang bersifat karsinogenik, artinya ada yang bersifat kanker. Senyawa ini dapat menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu yang sangat singkat meskipun hanya sedikit yang dioleskan pada kulitnya. Hidrokarbon karsinogenik ini tidak hanya terdapat pada tar batu bara, melainkan juga pada jelaga dan asap tembakau dan dapat terbentuk dalam daging baker. Efek biologisnya telah diketahui sejak lama, yaitu sejak 1775, ketika jelaga didefinisikan sebagai penyebab kanker zakar para pembersih cerobong. Kejadian kanker bibir dan jantung juga dijumpai pada pengisap rokok.

Cara karsinogen ini menyebabkan kanker sekarang sudah mulai terungkap. Untuk mengeliminasi hidrokarbon, tubuh mengoksidasinya agar lebih larut dalam air, sehingga lebih mudah diekskresikan. Produk oksidasi metabolik tampaknya merupakan penyebab utama kanker. Contohnya, salah satu karsinogen yang paling kuat dari jenis ini adalah benzena (benzo-pirena). Oksidasi enzimatik mengonversinya menjadi diol-epoksida seperti ditunjukkan pada gambar di bawah. Diol-epoksida ini kemudian bereaksi dengan DNA sel, menyebabkan mutasi yang akhirnya mencegah sel bereproduksi secara normal.

Benzena sangat beracun (toksik) bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati yang parah, tetapi toluena, meskipun bukannya tidak berbahaya, jauh kurang beracun. Walaupun beberapa zat kimia dapat menyebabkan kanker, zat lainnya dapat mengubah atau menyembuhkannya. Banyak zat yang dapat mencegah pertumbuhan kanker, dan pengkajian kemoterapi kanker telah banyak sumbangnya terhadap kesehatan manusia.